Interested Article - Атразин

Атразин тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов . Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy , вторым в серии 1,3,5-триазинов .

Производство

Схема синтеза замещённых триазинов

Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином .

Свойства

Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона Q B (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и Q A ) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.

Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза

Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс . Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов . Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона , но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека . Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 ()

Для птиц и полезных насекомых (например пчел ), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи .

По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи , глаз и дыхательных путей .

Использование

В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы , спаржи , картофеля и помидоров.

Регулирование

Россия

По принятым в России нормам содержание атразина в растительных продуктах не должно превышать 0,1–15 мг/кг, в мясе и молоке — 0,02 мг/кг, в воде — 0,5 мг/дм 3 .

Германия

Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л −1 соответственно. После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л −1 .

Евросоюз

В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки .

США

Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний [ источник не указан 2701 день ] отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году . Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса .

Резистентность

Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды , который кодирует белок, связывающий Q B . В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.

История

31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн , что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП ( Sandoz Group в Базеле ) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.

Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду , использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года , а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы .

Ссылки

Примечания

  1. (неопр.) . Дата обращения: 22 апреля 2016. 7 мая 2016 года.
  2. ↑ in the GESTIS Substance Database of the GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.
  3. (неопр.) . Дата обращения: 22 апреля 2016. 6 мая 2016 года.
  4. : , abgerufen am 9. November 2015.
  5. 23 сентября 2015 года. , Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. Wolfgang Krämer. (англ.) . — Wiley-VCH , 2007. — ISBN 9783527314966 .
  7. , U.S. Environmental Protection Agency, 2007-04-24 , < > . Проверено 22 апреля 2016. .
  8. (нем.) . — 2010. — S. 12. — (Spektrum der Wissenschaft). 10 октября 2013 года.
  9. Tyrone B. Hayes u. a.: от 20 мая 2016 на Wayback Machine
  10. Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., от 27 октября 2016 на Wayback Machine , in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14.
  11. Prossnitz Eric R., Barton Matthias. Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities (англ.) // (англ.) (: journal. — 2014. — Vol. 389 , no. 1—2 . — P. 71—83 . — ISSN . — doi : .
  12. ↑ G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc ( Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish ( Coregonus fera Jurine).
  13. Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. . — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0 . 21 мая 2022 года.
  14. Schriftliche Anfrage: от 4 марта 2014 на Wayback Machine , S. 4.
  15. Abwasserlexikon: от 20 марта 2014 на Wayback Machine
  16. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu от 5 мая 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der от 8 августа 2016 на Wayback Machine , от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und от 12 июля 2016 на Wayback Machine от 12 июля 2016 на Wayback Machine ; abgerufen am 14.
  17. ↑ epa.gov: от 30 сентября 2015 на Wayback Machine (englisch)
  18. Michael Hawthorne: 25 марта 2014 года. , Chicago Tribune, 18.
  19. LUA NRW: 8 мая 2014 года.

Same as Атразин