Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) ${\displaystyle {\ce {HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}}}$ — двухосновная гидроксикислота . Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.

Изомерия

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо -форма (мезовинная кислота):

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота .

Получение

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль ( винный камень ), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной ${\displaystyle {\ce {CH3(CO)COOH}}}$ и пировинной (метилянтарной) ${\displaystyle {\ce {HOOCCH(CH3)CH2COOH}}}$ кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор ${\displaystyle {\ce {AgNO3}}}$ до ${\displaystyle {\ce {Ag}}}$ ; в щелочной среде растворяет ${\displaystyle {\ce {Cu(OH)2}}}$ с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности ( пищевая добавка Е334 ), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты ( тартраты ) используются в медицине, при крашении тканей и др.

См. также

• Гидротартрат натрия
• Гидротартрат рубидия

Примечания