Interested Article - Глицеральдегид
![](/images/007/628/7628046/1.jpg?rand=190360)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/3feb2d8fe13b4e9c3c81de0734257103.jpg)
- 2020-01-25
- 1
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой , принадлежит к альдозам . Является простейшим представителем альдосахаров ( альдоз ) и единственным сахаром из группы альдотриоз .
Строение молекулы
Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону , отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- ( R- или + ) и L- ( S- или - ) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
D-глицеральдегид
( R )-глицеральдегид (+)-глицеральдегид |
L-глицеральдегид
( S )-глицеральдегид (−)-глицеральдегид |
|
Проекция Фишера |
![]() |
![]() |
Скелетная формула |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.
В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.
Физические и химические свойства
D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает ( вращает плоскость поляризации ).
Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).
В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон . В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазоны.
При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона .
При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).
Биологическая роль, получение и применение
Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз , глюконеогенез , фотосинтез . В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.
В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:
- мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
- окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
- окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).
Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:
- L-(-) -изомер — окислением L -сорбозы;
- D-(+) -изомер — окислением D -фруктозы или D -маннита.
Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.
См. также
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
- Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
- Березин Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.
Примечания
- Thisbe K. Lindhorst. (англ.) . — 1st. — Wiley-VCH , 2007. — ISBN 3-527-31528-4 .
- ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков . — Казань, 2001. — 376 с.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — 2-е изд. испр. и доп. — Л.: Химия, 1978. — 392 с.
![]() |
Это
заготовка статьи
по
биохимии
. Помогите Википедии, дополнив её.
|
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/3feb2d8fe13b4e9c3c81de0734257103.jpg)
- 2020-01-25
- 1