Карбоксин — фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века . Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием .

Получение

Карбоксин можно получить из дикетена и анилина . Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид , который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида . Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия . В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца .

Использование

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян ( протравителя ) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами . Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий .

Утверждение

В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии .

Примечание