Нафтолы — оксипроизводные нафтена ( нафталина ) C ₁₀ H _(8-n) (ОН) _n , где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.

Номенклатура

• Мононафтолы
• 
  1-Нафтол (α-нафтол)
• 
  2-Нафтол (β-нафтол)

Изомерия

У нафтолов возможна изомерия двух типов:

1. изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол) ;
2. изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.

Физические свойства

Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол , диэтиловый эфир , хлороформ , бензол ; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.

Химические свойства

Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам . Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.

Реакции с участием гидроксильной группы

В реакциях с водными растворами щелочей они образуют соли — нафтоляты, хорошо растворимые в воде .

Способы получения

${\displaystyle {\ce {C10H7SO3Na + NaOH -> C10H7OH + Na2SO3}}}$

Нафтолы в живых организмах

Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла , получаемого из цветков померанца ( Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium ).

Применение нафтолов

В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид ). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство .

Примечания