Акри́ловая кислота́ ( пропе́новая кислота́ , этиле́нкарбо́новая кислота́ ) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот . Формула: СН ₂ =СН−СООН.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см ³ , температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых , кобальтовых или молибденовых катализаторах:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + O2 -> CH2=CH-COOH}}}$

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена , оксида углерода(II) и воды:

${\displaystyle {\ce {HC#CH + CO + H2O -> CH2=CH-COOH}}}$

или кетена с формальдегидом :

${\displaystyle {\ce {CH2=C=O + HCHO -> CH2=CH-COOH}}}$

Компанией разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли , хлорангидрид , ангидриды , сложные эфиры , амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения , характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni , Pt , Pd в пропионовую кислоту . Присоединение протонных кислот, воды и NH ₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе . Конденсируется с солями арилдиазония ( ):

${\displaystyle n{\text{-}}{\ce {ClC6H4N2Cl + CH2=CH-COOH -> {}}}n{\text{-}}{\ce {ClC6H5CH=CH-COOH + N2}}}$

При УФ облучении или в кислых водных растворах ( рН = 1 ), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН ₂ −СН(СООН)−] _n ).

Применение

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов , пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков , строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве .

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат .

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.