Изофлавоны — производные 3-арилхромона (бензо-γ-пирона), класс гетероциклических соединений , изомерных флавонам (2-арилхромонам) . Изофлавоны содержатся во многих культивируемых растениях, например в бобовых ( сое , недозрелых бобах фасоли обыкновенной ) . Некоторые изофлавоны являются фитоэстрогенами : их структура отличается от стероидных эстрогенов млекопитающих , однако они проявляют слабую эстрогенную активность.

Изофлавоны сои широко рекламируются и продаются в качестве биологически активных добавок , при этом производители заявляют, что благодаря эстрогенной активности они подавляют приливы жара в постменопаузальном периоде у женщин .

Нахождение

Помимо сои, изофлавоны также присутствуют в различных бобовых растениях: в фасоли, красном клевере, люцерне, нуте, и в меньших количествах в растительных продуктах, таких как фрукты, овощи и орехи . Изофлавоны присутствуют в хлебе, мясе, тофу и темпе .

Среди населения мира крупнейшими потребителями сои или продуктов ее переработки являются страны Азии. Среднее мировое потребление сои достигает 100,6 г/день, а потребление изофлавонов достигает диапазона 40-100 мг/день .

Органическая химия и биосинтез

Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основными изофлавонами сои являются генистеин и .

Фенилпропаноидный путь начинается с аминокислоты фенилаланина , а промежуточный продукт пути, нарингенин , последовательно превращается в изофлавоновый генистеин с помощью двух ферментов , специфичных для бобовых, и . Точно так же другой промежуточный нарингенин халкон превращается в изофлавон даидзеин за счет последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов: , II типа и изофлавонсинтазы.

Растения используют изофлавоны и их производные в качестве соединений для защиты от болезнетворных патогенных грибов и микробов . Кроме того, соя использует изофлавоны для стимуляции бактерий рода Rhizobium к образованию азотфиксирующих корневых клубеньков .

Большая часть изофлавонов сои существует в гликозилированном виде, но при попадании в кишечник эти вещества дегликозилируются , в результате чего высвобождаются агликоны генистеин, даидзеин и глицитеин , которые в значительной степени подвергаются дальнейшему преобразованию с участием микрофлоры кишечника . При этом даидзеин конвертируется в изофлавон или (O-DMA), а генистеин преобразуется в . После попадания в кровь они сульфатируются или конъюгируют с остатком глюкуроновой кислоты . При этом лишь около 20% исходных агликонов этих веществ присутствует в крови и впоследствии удаляется с мочой.

Некоторые изофлавоны

Название	Позиции заместителей	R 5	R 7	R 3'	R 4'
Изофлавон		–H	–H	–H	–H
		–H		–H	–OH
Генистеин		–OH	–OH	–H	–OH
		–OH		–H	–OH
		–OH	–OH	–H	–OCH 3
		–OH	–OH	–OH	–OH
		–OH	–OCH 3	–OH	–OH
		–OH	–OH	–OH	–OCH 3

Биологическая активность

Сообщается о широком спектре терапевтической активности изофлавонов, включая антиоксидантную, химиопрофилактическую, противовоспалительную, противоаллергическую и антибактериальную активность .

Исследование на симуляторе микробной экосистемы кишечника человека ( SHIME ) показало, что изофлавоны сои могут регулировать микробиоту кишечника, подавлять рост вредных бактерий и влиять на рост бактерий, связанных с ожирением. Более того, изофлавоны сои могут способствовать росту пробиотиков и значительно улучшать их антибактериальную способность in vitro. В целом изофлавоны сои могут быть функциональным продуктом питания, улучшая микробиоту кишечника .

Изофлавоны обладают хорошими терапевтическими свойствами, например, они облегчают симптомы постменопаузы у женщин (дозы 40-120 мг/сут, при этом 200 мг являются обычной максимальной дозой) , уменьшают пролиферацию рака молочной железы и предстательной железы .

Эндокринные нарушения

Несмотря на представленные преимущества, многие исследования противоречивы и показали, что изофлавоны могут вызывать эндокринные нарушения в малых (17 мг/кг/день генистеина + 12 мг/кг/день ) и высоких дозах (170 мг/кг/день генистеина + 120 мг/кг/день даидзеина), таким образом влияя на репродуктивную функцию у самцов и самок, подвергшихся воздействию на этапах развития . Сообщается, что изофлавоны действуют как эндокринные разрушители на нескольких стадиях развития, от внутриутробного развития до взрослой жизни, причем препубертатная фаза является наиболее критической .

Примечания