Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн , в просторечии — циклогекси́лгидри́д , химическая формула — C ₆ H ₁₂ ) — органическое соединение , относящееся к классу циклоалканов .

При стандартных условиях , циклогексан — это бесцветная жидкость , со специфическим запахом . Токсичен .

Физические свойства

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов . Мало растворим в воде ; растворим в органических растворителях.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям . Токсичен.

Получение

Циклогексан получают следующими способами:

1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

${\displaystyle {\ce {C6H6 + 3H2 -> C6H12}}}$ .

2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия ( реакция Вюрца ).

3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты , сопровождающаяся декарбоксилированием , с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола , замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте . Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году .

Применение

Сырье для получения капролактама , адипиновой кислоты и циклогексанона ; растворитель эфирных масел , восков , лаков , красок , экстрагент в фармацевтической промышленности .

Безопасность

Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм ( 4-го класса опасности ).

В больших концентрациях , циклогексан раздражает слизистые оболочки , обладает наркотическим и общеядовитым действием.

ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.

Охрана труда

При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху . ПДК 80 мг/м ³ (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны) . А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м ³ . Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров . Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты .

Изображения

Примечания