Гидроксигидрохино́н , или гидроксихино́л (1,2,4-тригидроксибензол), — ароматическое органическое вещество , один трёх структурных изомеров триоксибензола . Бесцветные кристаллы плоской или призматической формы, окисляясь на воздухе быстро приобретают чёрный цвет. Хорошо растворим в воде и полярных растворителях .

Получение

Промышленно производится путём уксусным ангидридом 1,4-бензохинона с последующим гидролизом триацетата. Другие способы состоят в окислении перекисью водорода резорцина , а также через окисление в 2,4- или 3,4-дигидроксибензальдегида либо 2,4- или 3,4-дигидроксиацетофенона . Кроме того, может быть получен дегидрированием фруктозы .

Исторически применялся метод синтеза гидроксигидрохинона действием гидроксида калия на гидрохинон .

Нахождение в природе

Гидроксигидрохинон широко распространён в качестве промежуточного продукта биодеградации многих ароматических веществ , в том числе (включая пестицид 2,4,5-T ) . Также образуется в результате разложения катехинов и других природных фенолов растительного происхождения микроорганизмами, например, почвенными бактериями Bradyrhizobium japonicum .

В некоторых организмах выступает в роли метаболита, в частности у грибов окисляет гидроксигидрохинон кислородом с образованием 3-гидрокси- цис , цис -муконовой кислоты .

Примечания