(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида (1-бром-3-(1-этоксиэтокси)пропан) — органическое вещество, используемое в синтезе в качестве нуклеофильного или электрофильного реагента для введения гидроксипропильной группы.

Получение

Препаративным методом получения реагента является присоединение к в присутствии дихлоруксусной кислоты в качестве катализатора . Очищают полученное вещество перегонкой при пониженном давлении .

Строение и физические свойства

Реагент растворим в основных органических растворителях .

Химические свойства

В органическом синтезе данный реагент нашёл применение в качестве нуклеофильного либо электрофильного источника гидроксипропильного фрагмента. Для введения в превращения нуклеофильного типа его сначала вводят в реакцию с литием в диэтиловом эфире , получая 1-литио-3-(1-этоксиэтокси)пропан, который затем присоединяют к альдегидам , кетонам , лактонам , лактамам и хлорсиланам . На последней стадии ацетальную группу подвергают гидролизу , что даёт свободную гидроксильную группу . (Существует также аналогичный реагент с тетрагидропирановой защитной группой, однако ацетальная группа гидролизуется в более мягких условиях.) Кроме литийорганического реагента, применяли также купратный реагент (для реакций с α,β-ненасыщенными кетонами и алкилгалогенидами) и соответствующий реактив Гриньяра .

С другой стороны, без предварительной обработки металлами (3-бромпропил)этилацеталь ацетальдегида может использоваться как электрофильный реагент. В частности, его применяли для алкилирования анионов, полученных при депротонировании N , N -диметилгидразонов .

См.также

• Органический синтез
• Ацетали

Примечания

Литература

• Schostarez H. J., Chen Y. Acetaldehyde 3-Bromopropyl Ethyl Acetal (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2017. — doi : .