Перилен — химическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой C ₂₀ H ₁₂ .

Физические и химические свойства

Представляет собой жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в ацетоне , уксусной кислоте , хлороформе , сероуглероде , плохо растворимое в этаноле , бензоле , диэтиловом эфире . Растворы перилена имеют голубую флуоресценцию . Перилен способен образовывать комплексы с пикриновой кислотой , нитробензолом , галогенами и неорганическими хлоридами.

Восстановление перилена иодоводородом и фосфором приводит к гексагидроперилену, натрием в амиловом спирте — к октагидроперилену, каталитическое гидрирование над палладием — в тетрагидро- и гексагидроперилены.

Перилен способен вступать в реакции электрофильного замещения: нитроваться , сульфироваться, галогенироваться, ацетилироваться в положениях 3, 4, 9, 10. При окислении хромовой кислотой образует перилен-3,10-хинон.

Применение

Перилен используется в клеточной биологии в качестве флуоресцентного зонда для исследования липидных мембран.

Перилен и его производные являются потенциальными канцерогенами.

Флуоресценция

Перилен флуоресциирует голубым светом. Это свойство используется при производстве органических светодиодов .

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8 .

1. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5