Interested Article - 1-бромбутан

1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях . В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

Получение

Получают по реакции радикального присоединения бромоводорода к бутену-1 , протекающей как антимарковниковское присоединение .

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой :

Химические свойства

Как первичный галогеналкан , он склонен к реакциям типа S N 2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента . При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра . Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н- бутиллития :

, где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.

Примечание

  1. (англ.) : A CRC quick reference handbook CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering «Alkyl And Alkylene Bromides» Org.
  3. Brandsma, L. / Brandsma, L., Verkraijsse, H. D.. — Berlin : Springer-Verlag , 1987. — ISBN 3-540-16916-4 .
Источник —

Same as 1-бромбутан