Interested Article - 2-Иодоксибензойная кислота

2-Иодоксибензойная кислота (IBX) — органическое соединение, соединение гипервалентного иода. В органической химии широко применяется как окислитель , а также в качестве реагента в .

Получение

Впервые 2-иодоксибензойная кислота получена в 1893 году. Метод её синтеза заключается в добавлении бромата калия к смеси серной кислоты и 2-иодбензойной кислоты. Продукт выпадает из реакционной смеси и может быть выделен с выходом 93—98 % .

Аналитические данные: ¹ H ЯМР (ДМСО- d ₆ ) δ 8,15 (д, 1H), 8,01 (д, 1H), 7,98 (т, 1H), 7,84 (т, 1H); ¹³ C ЯМР (ДМСО- d ₆ ) δ 167,49, 146,59, 133,39, 132,97, 131,36, 130,10, 124,99 .

Применение

Как соединение гипервалентного иода, 2-иодоксибензойная кислота обладает сильными окислительными свойствами, хотя и несколько иными, чем близкие к ней и . Основным её применением является окисление первичных спиртов до альдегидов без риска дальнейшего окисления альдегида до карбоновой кислоты . Например, 2-иодоксибензойная кислота окисляет бензиловые спирты до бензальдегидов за 15 мин, в то время как другие иодокси-реагенты делают это за 5-10 ч при 80 °С (в бензоле ) или 24 ч при комнатной температуре (в уксусной кислоте ). В аналогичных условиях можно также окислять вторичные спирты до кетонов . Окислять можно даже стерически затруднённые спирты: например, борнеол окисляется в камфору за 2,5 ч при эквимолярном соотношении субстрата и окислителя .

В качестве растворителя обычно применяется ДМСО , потому что только в нём 2-иодоксибензойная кислота растворима, однако возможны и другие комбинации растворителей, например, добавка ТГФ для лучшей растворимости спиртов или окисление в отсутствие ДМСО .

Мягкий характер данного реагента позволяет окислять спирты в присутствии аминов и тиоэфиров , двойных связей , карбоновых кислот, сложных эфиров и гетероциклических соединений .