Гидрид трибутилолова — оловоорганическое соединение состава (C ₄ H ₉ ) ₃ SnH, бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе в качестве радикального реагента и восстановителя .

Получение

Гидрид трибутилолова может быть получен восстановлением под действием . Также реагент можно синтезировать in situ действием боргидрида натрия или на .

n (Bu ₃ Sn) ₂ O + 2n (MeSiOH) → 2n Bu3SnH + 2 [(MeSiO _1,5 ] _n

Основной примесью в реагенте является оксид трибутилолова (Bu ₃ Sn) ₂ O, появляющийся в результате окисления. Определить чистоту реагента можно волюмометрически с использованием дихлоруксусной кислоты или методом инфракрасной спектроскопии .

Физические свойства

Гидрид трибутилолова хорошо растворим во всех органических растворителях .

Применение в органическом синтезе

Гидрид трибутилолова используется в органическом синтезе как радикальный реагент, источник радикалов Bu ₃ Sn·. Связь Sn–H в этом соединении носит ковалентный характер и может быть легко разрушена гомолитически при нагревании или освещении. В качестве радикального инициатора можно использовать азобисизобутиронитрил (AIBN). Радикалы, получаемые из гидрида трибутилолова, далее могут вступать в следующие реакции:

• отщепления атомов или групп атомов;
• присоединения к кратным связям;
• гомолитические реакции замещения .

Одним из наиболее распространённых применений гидрида трибутилолова в органическом синтезе является замещение галогенов (кроме фтора) на водород .

Хранение и использование

Гидрид трибутилолова является ирритантом . Также соединения олова токсичны , и с ними следует работать с осторожностью и под тягой. Реагент необходимо хранить в бутылках из тёмного стекла, не допуская контакта со светом и воздухом. При хранении в сосуде может создаваться избыточное давление .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 4 января 2015.