Диэтиланилин (N,N-диэтиланилин) — органическое соединение , принадлежащее классу третичных аминов , имеющее формулу C ₁₀ H ₁₅ N. Является производным аммиака , в котором атомы водорода замещены на фенильный и два этильных радикала. Умеренно-токсичен. Относится к IV классу опасности.

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая вязкая жидкость с запахом, напоминающим анилин . Плохо растворим в воде (0.13 г/л), хорошо в этиловом спирте , эфире , хлороформе и ацетоне .

Химические свойства

Диэтиланилин является слабым основанием ( K _b = 2,2×10 ^-10 ), с сильными кислотами образует соли. Легко вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому ядру, например, нитрозируется в пара-положение .

Методы синтеза

Реакцией нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, а именно взаимодействием анилина с этилирующими агентами, например этилбромидом

Другим способом получения диэтиланилина является взаимодействие анилина с диэтилсульфатом . Еще один способ - нагревание анилина с избытком этилового спирта в присутствии йода в автоклаве при 220-230 °C.

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе. Используется в качестве сырья для производства красителей, лекарственных препаратов (в том числе " зелёнки ") и других органических веществ, а также как катализатор реакций. В органическом синтезе, комплекс диэтиланилин- боран (DEANB) используется как восстановитель.

Техника безопасности

Вызывает слабое раздражение при попадании на кожу и в глаза. Диэтиланилин может быть генотоксичным, потому что было обнаружено, что он увеличивает скорость сестринского хроматидного обмена . Хронические эффекты, исследованные на крысах, - это повреждение эритроцитов и угнетение кроветворения (Blutbildung). По аналогии с анилином может поступать в организм через кожу, а также при вдыхании паров. ЛД ₅₀ - 606 мг/кг (крысы, перорально).

Примечания