Дихлорацетальдегид ( 2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид ) — органическое вещество , альдегид дихлоруксусной кислоты . Побочный продукт при получении хлораля .

Получение

• Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 4HCl}}}$

• Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:

${\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 2HCl}}}$

• Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой . При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата :

${\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][] CHCl2CHO*H2O}}}$

Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой .

Физические свойства

Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом . Растворим в органических растворителях , нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней .

Химические свойства

• В воде медленно образует нерастворимый гидрат:

В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.

• Хлорированием переводится в хлораль:

${\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl}}}$

• Различными окислителями, к примеру азотной кислотой , окисляется до дихлоруксусной кислоты:

${\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O}}}$

• Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора . К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:

${\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O}}}$

• В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид .

Примечания

Литература

• Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М. : Химия, 1978. — 656 с.