Interested Article - Гидразосоединения

Гидразосоединения — 1,2 диарил , соединения, содержащие гидразогруппу −NH−NH−, связанную с двумя ароматическими , обычно одинаковыми, радикалами Ar−NH−NH−Ar', а также их N-заменщенные производные Ar−NR−NR'−Ar' .

Название происходит от их предшественников - азосоединений Ar-N=N-Ar, из которых они синтезируются восстановллением (гидрированием).

Номенклатура

Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например, 1-метил-2-фенилгидразин.
Если есть приоритетная группа, то группа −NH−NH− обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п -( N' -метилгидразино)бензойная кислота.
Если группа −NH−NH− присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота.

Получение

Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде ( цинковой пылью или электролитически):

2 Ar−NO ₂ + 8 [H] → Ar−NH−NH−Ar + 4 H ₂ O

Свойства

При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины :

Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH ₂ .
Кислородом гидразосоединения окисляются до азосоединений :

Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в (см. Бензидиновая перегруппировка ).

Представители

1,2-дифенилгидразин ( ) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C ₆ H ₅ −NH−NH−C ₆ H ₅ , открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-жёлтые кристаллы с температурой плавления 126—131 °С.
1-фенил-2-этилгидразин.

Применение

Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar−NH−NH−Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных ( , и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.

Ссылки

Гидразосоединения — статья из Большой советской энциклопедии .
// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

Литература

Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 2-е изд., перераб.. — Л. : Химия, 1988. — Т. дополнительный. — 508 с.
Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.