Феноля́т на́трия ( химическая формула — C ₆ H ₅ ONa ) — органическая натриевая соль фенола .

При стандартных условиях , фенолят натрия — это кристаллическое вещество белого цвета.

Структура

Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом . Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh] ₄ ( ГФМТА ) ₄ .

Фенолят натрия можно получить путём «щелочного сплавления» , в результате чего SO3-группа замещается OH-группой:

${\displaystyle {\ce {C6H5SO3Na + 2NaOH -> C6H5ONa + Na2SO3}}}$

Ранее этот способ получения был основным промышленным путём получения фенола.

Химические свойства

Алкилирование даёт :

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + RBr -> C6H5OR + NaBr}}}$

С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры :

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + RC(O)Cl -> C6H5COOR + NaCl}}}$

Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения . Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты . Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.

Получение

Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия . Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием . Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:

${\displaystyle {\ce {NaOCH3 + C6H5OH -> C6H5ONa + CH3OH}}}$

Применение

Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры .

Примечание