Interested Article - Лигнаны

Не путать с Лигнином .

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол , 7-гидроксиматаирезинол , диглюкозид секоизоларициресинола , секоизоларициресинол , соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (бициклол, лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами .

Биосинтез

Образование лигнанов. 1. Фенилаланиновое производное коричного спирта ( ); 2. ; 3. Неолигнан

Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. ) до производного . Реакция катализируется и регулируется специальными белками.

Пищевые источники

Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола . К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые ( рожь , пшеница , овёс и ячмень ), семена тыквы , соя , брокколи , фасоль и некоторые ягоды.

Первыми лигнанами, обнаруженными в продуктах питания, были секоизоларициресинол и матаиресинол . Основными лигнанами в питании человека являются и , которые в сумме составляют около 75 % общего потребления лигнанов. Остальные 25 % включают секоизоларициресинол и матаиресинол . Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако их распределение в продуктах не изучено.

Количественное содержание лигнанов:

Источник Содержание в 100 г
Льняное семя 300,000 мкг (0.3 г)
Кунжутное семя 29,000 мкг (29 mg)
Капустные 185 - 2321 мкг
Зерновые 7 - 764 мкг
Красное вино 91 мкг

Примечания

  1. Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. от 29 марта 2018 на Wayback Machine
  2. . Дата обращения: 13 июля 2010. 8 апреля 2015 года.
  3. Milder I. E., Arts I. C., van de Putte B., Venema D. P., Hollman P. C. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol (англ.) // (англ.) : journal. — 2005. — Vol. 93 , no. 3 . — P. 393—402 . — doi : . — .

Ссылки

  • Nomenclature of lignans and neolignans (IUPAC Recommendation 2000)
  • (англ.)
Источник —

Same as Лигнаны