Гелиотропи́н ( пиперона́ль , 3,4-метилендиоксибензальдеги́д ) — ароматический альдегид C ₈ H ₆ O ₃ . В чистом виде представляет бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы.

Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше в органических растворителях, легко перегоняется с водяным паром.

Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.

Получение

Может быть получен как из растительного сырья ( ваниль , гелиотроп , сирень ), так и синтетическим способом из сафрола . Интересен способ получения окислением , который в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина , содержащегося в черном перце .

Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия ) .

Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина . Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой , образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.

По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.

Правовой статус

В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА ).

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .

Примечания