Пропиофенон (1-фенил-1-пропанон, этилфенилкетон) — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона . Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле), плохо — в воде .

Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета - крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара -крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).

По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).

Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.

Синтез

В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO ₂ , Fe ₂ O ₃ , CaCO ₃ или ТiO ₂ .

Применение

Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина ). Фиксатор запаха в парфюмерии.

Примечания

Это заготовка статьи по органической химии . Помогите Википедии, дополнив её.