Норборнадиен — бициклический напряжённый диен , производное норборнана , обладает очень высокой химической активностью. Для стабилизации при хранении к нему добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05 %). При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость. Применяется для синтеза альдрина ( инсектицид ). Промежуточный продукт при синтезе простагландинов . Имеет потенциальное применение в превращении солнечной энергии .

Получение

Основной метод синтеза норборнадиена — реакция Дильса-Альдера циклопентадиена и ацетилена при 350 °C :

Химические свойства

Каталитическое гидрирование норборнадиена приводит последовательно к и норборнану . При нагревании изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден).

Норборнадиен вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С. Реакция Дильса — Альдера гексахлорциклопентадиена с избытком норборнадиена при 100° С является основным способом получения альдрина :

Норборнадиен является начальным продуктом в синтезе .

В результате облучения норборнадиена в присутствии кетона Михлера образуется валентный изомер квадрициклан :

Так как структура квадрициклана является более напряжённой (78,7 ккал/моль) чем норборнадиена (25,6 ккал/моль) , то обратное превращение протекает с выделением тепла. Благодаря данному свойству реакция была предложена для запасания солнечной энергии .

Примечания