Interested Article - N-Гидроксисукцинимид

N-Гидроксисукцинимид ( англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS ) — органическое вещество, производное пирролидина .

Применение

Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот . В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.

Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.

См. также

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC)

Литература

B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: 61, 2005, S. 10827–10852. doi :
V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. doi :