В 1996 году Паоло Менегуцци завоевал свой первый важный титул: он победил на международном конкурсе Viña del Mar в
Чили
с песней «
Aria, Ario
». В следующем году он выпускает дебютный альбом «
Por Amor
», за которым следует выход альбома «
Paolo
» в 1998 году. Это приносит ему знаменитость в Южной Америке, но в Европе он пока остается малоизвестным исполнителем.
Эта ситуация начала меняться с дебютом Паоло в молодёжной секции фестиваля
Сан-Ремо
в 2001 году. Он исполняет песню «
Ed io non ci sto piu
» и занимает 7 место. В этом же году выходит очередной альбом «
Un sogno nelle mani
». Следующий альбом певца «
Lei è
» выходит в 2003 году и сразу же получает статус «золотого».
2004 − 2007
Паоло возвращается в
Сан-Ремо
в 2004 году и занимает 4 место с композицией «
Guardami Negli Occhi (Prego)
», после чего повторный выпуск предыдущего альбома с бонус-треками становится «платиновым». Паоло отправляется в свой первый тур по
Италии
и
Швейцарии
.
В 2005 году он опять участвует в Сан-Ремо с «
Non Capiva Che L’Amavo
» и выпускает альбом «
Favola
» который становится «платиновым». После очередного успешного тура Паоло приступает к работе над новым альбомом.
Первый сингл с него вновь участвует в Сан-Ремо и в этот раз с композицией «
Musica
» Паоло занимает 7 место. За этим следует выход альбома с таким же названием. На концерты его нового тура приходят 250 000 человек, выпускается концертный альбом. Количество «платиновых» дисков в карьере певца достигает 7.
«Corro Via», Евровидение и Сан-Ремо
В 2008 году вышел альбом «
Corro Via
», Паоло вновь участвует в
Сан-Ремо
с песней «
Grande
» и занимает 6 место. Также представлял Швейцарию на
Евровидении
с песней «
Era Stupendo
», но не прошёл в финал конкурса, заняв 13 место и набрав 47 очков. Перед конкурсом в адрес Паоло поступали обвинения в плагиате песни «It can only get better» шведской певицы
Эми Даймонд
, которые сам Паоло опроверг. Европейский вещательный союз не признал песню плагиатом, несмотря на совпадения в аранжировке.