1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид ( англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI ) — органическое вещество , водорастворимый карбодиимид , как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.

В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).

Синтез

EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N , N -диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:

Механизм

Примечания

Литература

• López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, D.V. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2009. — Vol. 20 , no. 8 . — P. 1459 . — doi : .
• Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1995. — Vol. 6 . — P. 123 . — doi : .
• Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, A.L. Synthesis of secorapamycin esters and amides (неопр.) // (англ.) ( . — 1994. — Т. 35 , № 21 . — С. 197 . — doi : .

Ссылки