Interested Article - (S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин

( S )-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин . Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве для проведения ряда стереоселективных реакций .

Получение

SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты ( S )- пролина . Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP .

Химические свойства

SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:

SAMP вводят в реакцию с карбонильными соединениями , получая соответствующие хиральные гидразоны ;
эти гидразоны затем вводят во взаимодействие с сильным основанием (стадия металлирования), получая азаеноляты;
азаеноляты обрабатывают тем или иным реагентом, получая продукт алкилирования , альдольной реакции и др. в зависимости от выбранного электрофила и цели синтеза;
вспомогательный остаток SAMP удаляют из продукта .

Примечания

↑ .
Job A., Janeck C. F., Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis (англ.) // Tetrahedron. — 2002. — Vol. 58 , no. 12 . — P. 2253—2329 . — doi : .

Литература

Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi : .

Ссылки

(англ.) . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из 20191229 года.
(англ.) . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из 20191229 года.