Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона . Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.

Свойства

В свободном виде хинизарин представляет собой красно-коричневое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в горячей воде, бензоле , этаноле , диэтиловом эфире . При действии сильных окислителей, например, тетраацетата свинца , превращается в 1,4,9,10-антрадихинон. При восстановлении, в частности, дитионитом натрия , цинковой пылью в кислой среде, образует .

Вступает также в реакции замещения в первом бензольном кольце: хлорируется, сульфируется, нитруется. Гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу.

Получение и применение

Промышленное получение хинизарина основано на реакции 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии борной кислоты в 100%-ной серной кислоте или разбавленном олеуме при температуре 190—195 °C.

Образовавшийся продукт очищают перекристаллизацией.

Лабораторные способы синтеза хинизарина:

• нагревание антрахинона с в присутствии борной кислоты и соединений ртути
• окисление антрахинона кислородом воздуха в водной среде в присутствии бромид-ионов (KBr, NaBr)
• нагревание 1,4-дигидронафталина с малеиновым ангидридом в расплаве AlCl ₃ — NaCl при 210—220 °C:

Хинизарин служит исходным реагентом для синтеза зелёных, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей, применяемых для окрашивания шерсти.

Вреден: угнетает деятельность нервной системы.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Бородкин В. Ф. Химия красителей. — М. : Химия, 1981. — 248 с. — 12 500 экз.