Мезембрин (Месембрин) — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum . Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как (PDE4) . Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны . Природной формой является левовращающий изомер (−)-мезембрин .

Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта . Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина .

Полный синтез

Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году . Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.

Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году . Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.

В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина . Четвертичный углерод был введён путём асимметричного , опосредованного с помощью L- пролина .

Примечания