Interested Article - Кислота Мошера

Кислота Мошера, R-энантиомер слева, S-энантиомер справа

Кислота Мошера , или α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота (сокращ. англ. MTPA ) — карбоновая кислота, которая впервые была использована Гарри С. Мошером в качестве . Это хиральная молекула, которая может существовать в виде R - и S - энантиомеров .

Применение

В качестве хирального дериватизирующего агента кислота Мошера реагирует со спиртами или аминами с неизвестной стереохимией с образованием сложного эфира или амида . Абсолютная конфигурация сложного эфира или амида затем может быть определена протонной и/или ¹⁹ F ЯМР-спектроскопией .

Хлорангидрид кислоты Мошера иногда используется для этих же целей, так как обладает лучшей реакционной способностью .

Примечания

J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1969. — Vol. 34 , no. 9 . — P. 2543—2549 . — doi : .
J. A. Dale, H. S. Mosher. Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1973. — Vol. 95 , no. 2 . — P. 512—519 . — doi : .
Y. Goldberg, H. Alper. A new and simple synthesis of Mosher's acid (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1992. — Vol. 57 , no. 13 . — P. 3731—3732 . — doi : .
D. L. Dull, H. S. Mosher. Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1967. — Vol. 89 , no. 16 . — P. 4230—4230 . — doi : .
Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. 2008 , 85, 698. от 8 мая 2009 на Wayback Machine
D. E. Ward, C. K. Rhee. A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1991. — Vol. 32 , no. 49 . — P. 7165—7166 . — doi : .