Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол , обнаруженный в клеточных мембранах грибов и простейших , выполняющий многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных . Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты , которые его синтезируют, стали важными мишенями для разработки лекарств. В питании человека эргостерол представляет собой провитаминную форму витамина D ₂ ; Воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D ₂ .

Значение для грибов

Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи , общего названия представителей грибкового рода Claviceps , из которых впервые был выделен эргостерол. Эргостерол является компонентом мембран дрожжей и других грибковых клеток , выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных . Считается, что его специфичность у высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно меняющаяся влажность и условия влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительную потребность в энергии для синтеза эргостерола (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерол превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибковую альтернативу холестерину .

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерол также присутствует в клеточных мембранах некоторых простейших, таких как трипаносомы . Это является основанием для использования некоторых противогрибковых препаратов против западноафриканской сонной болезни .

Амфотерицин В , противогрибковый препарат, нацелен на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом внутри мембраны, создавая таким образом полярные поры в грибковых мембранах. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку . Амфотерицин В был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все ещё используется, несмотря на его побочные эффекты, при опасных для жизни грибковых или протозойных инфекциях.

Флуконазол , миконазол , итраконазол , клотримазол и действуют по-разному, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола путем вмешательства в . Эргостерол представляет собой меньшую молекулу, чем ланостерол; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, 15-углеродного терпеноида, в ланостерол, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерол. Противогрибковые агенты класса «азол» ингибируют фермент, который выполняет эти этапы деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом .

Мишень для противопротозойных препаратов

Некоторые простейшие, в том числе Trichomonas и Leishmania , ингибируются препаратами, которые нацелены на синтез и функцию эргостерола .

Как предшественник витамина D ₂

Эргостерол — биологический предшественник витамина D ₂ , химическое название которого — эргокальциферол . Воздействие на белые шампиньоны УФ-излучения с интенсивностью 0,403 мВт на см ² с расстояния 30 см вызывало зависящее от времени увеличение концентрации витамина D ₂ .

В определённой степени это происходит естественным путем, и многие грибы после сбора урожая облучают, чтобы увеличить содержание в них витамина D. Грибы также выращивают в промышленных масштабах, чтобы можно было извлечь эргостерол и преобразовать его в витамин D для продажи в качестве БАД и пищевой добавки .

Препараты облученного эргостерола, содержащие смесь превитамина и витамина D ₂ , в 1930-х годах назывались виостеролом .

Токсичность

Порошок эргостерола вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Проглатывание больших количеств может вызвать гиперкальциемию , которая (при длительном применении) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках .

См. также

• Грибы и витамин D

Использованная литература