Interested Article - Токотриенолы

Основная химическая структура токотриенолов.
Альфа(α) -токотриенол: R1 = Me, R2 = Me, R3 = Me; бета(β) -токотриенол: R1 = Me, R2 = H, R3 = Me; гамма(γ) -токотриенол: R1 = H, R2 = Me, R3 = Me; дельта(δ) -токотриенол: R1 = H, R2 = H, R3 = Me. Ме — метильная группа, H — атом водорода.

Токотриено́лы — жирорастворимые вещества витаминов группы Е . Натуральный витамин Е состоит из четырёх изомеров токоферола и четырёх изомеров токотриенола, а именно альфа (α), бета (β), гамма (γ) и дельта (δ). Разница между токоферолом и токотриенолом состоит в ненасыщенных боковых цепях с тремя двойными связями в хвосте фарнезил изопреноида .

Химические свойства

Токотриенолы не только структурно отличаются от токоферолов, но и обладают важными биологическими функциями, которых нет у изомеров токоферолов .

Токотриенолы присутствуют в растениях, концентрируясь в зернах таких культур как рис (масло рисовых отрубей), ячмень , рожь , в зародышах пшеницы, пальмовое масло .

Содержание витамина Е в некоторых маслах, мг/100 г продукта

Источник α-токотриенолы, мг β-токотриенолы, мг γ-токотриенолы, мг δ-токотриенолы, мг α-токоферол , мг
Пальмовое масло 14,6 3,2 29,7 8,0 15,0
Рисовые отруби 23,6 N/A 34,9 - 32,4
Пшеничные зародыши 2,6 18,1 N/A N/A 133,0
Кокос 0,5 0,1 - - 0,5
Соя 0,2 0,1 0 0 7,5
Оливки 0 0 0 0 11,9

Токотриенолы имеют двойную связь, отличающую их от токоферолов, и это обуславливает существенное различие в биологической активности этих изомеров. Первоначальные исследования токотриенолов сразу обратили на себя внимание, поскольку эти вещества способны понижать уровень холестерина в крови. В начале 1990-х годов начались исследования по влиянию токотриенолов на лечение рака. В природе токотриенолы встречаются в небольших количествах: витамин Е, который содержится в пальмовом масле, содержит 75 % токотриенолов — альфа-, дельта- и гамма- (доминирующая форма), причём альфа-токотриенол — 25 %.

Первый научный труд, посвящённый исследованию токотриенолов, — «Tocotrienols: Vitamin E Beyond Tocopherols», — был опубликован в 2008 году, а второй выпуск этого исследования — в 2012 году. .

Лечебные свойства

Антиоксидантные свойства

Благодаря наличию двойной связи токотриенолы значительно эффективнее проникают в слои, состоящие из насыщенных жиров. Это означает, что токотриенолы способны крепиться к внутренней стенке клеточной мембраны, что повышает их эффективность. Согласно исследованиям α-токотриенол в 40—60 раз эффективнее α-токоферола в предотвращении перокисления липидов. Благодаря таким мощным антиокислительным свойствам, токотриенол становится эффективным антиоксидантом , защищающим организм от свободных радикалов, которые образуются в ходе окислительных процессов.

Кардиопротекторные свойства

Токотриенолы обладают многообещающими кардиопротекторными свойствами. Среди опубликованных исследований, множество указывает на способность пальмовых токотриенолов обращать вспять процессы, приводящие к закупориванию артерий, путём снижения количества отложений холестерина на стенках сонной артерии. Токотриенолы также помогают снизить «слипание» эндотелиальных молекул [ источник? ] , снижая риск образования атеросклеротических бляшек. В дополнение, они снижают активность холестерина, ингибируя HMG-CoA редуктазу, которая регулирует его биосинтез.

Защита кожи

Токотриенолы способны быстро впитываться и проникать через глубокие слои кожи. Было установлено, что токотриенолы могут накапливаться в роговом слое кожи с наибольшей концентрацией в верхних слоях. Токотриенолы, попадающие в организм с пищей или наносимые на поверхность кожи, способствуют её здоровью, снижая риск УФ-индуцированного рака, подобного меланоме , и риск других негативных процессов связанных со старением кожи под воздействием лучей света. Благодаря своим значительным антиоксидантным свойствам, токотриенолы в настоящее время широко используются во многих косметических и дерматологических средствах .

Противораковые свойства

Токотриенолы проявляют такие противораковые свойства, которых нет ни у одного другого антиоксиданта. Они не только помогают предотвратить рак, но и способны блокировать рост раковых клеток, инициировать апоптоз — процесс, при котором раковые клетки самоуничтожаются. Токотриенолы уничтожают только определённые раковые клетки, не задевая здоровые клетки. Эта способность отсутствует у токоферолов. Эффективность пальмовых токотриенолов в подавлении роста раковых клеток была широко изучена в различных случаях и на различных раковых клетках, таких как рак молочной железы , простаты и панкреатит .

Токотриенолы способны подавлять рост химически индуцированных раковых клеток у грызунов . Другие исследования также подтвердили утверждение о том, что токотриенолы, особенно дельта и гамма, снижают количество раковых клеток при раке молочной железы у женщин, путём стимуляции процесса апоптоза (регулируемый процесс самоликвидации на клеточном уровне). В 2000 году были опубликованы результаты исследований, показавших, что токотриенолы, особенно альфа-токотриенол — эффективное средство в борьбе с возрастными нейродегенеративными заболеваниями и определёнными видами рака, как например, рак молочной железы .

Токотриенол хорошо усваивается в организме человека. Клинические исследования рака поджелудочной железы показали, что у пациентов, принимавших в день до 3,2 мг, не наблюдалось отрицательных побочных эффектов .

Нейропротекторные свойства

α-Токотриенол обладает самым мощным нейропротекторным свойством среди всех форм витамина Е. Он защищает нейроны на крайне низком уровне (в наномолярных концентрациях). При таких низких дозах токотриенол в состоянии достигнуть мозга и защитить его. α-токотриенол, но не α-токоферол, за счёт более сильных свойств антиоксиданта защищает нервные клетки от нейродегенеративных заболеваний.

Примечания

  1. Whittle K. J., Dunphy P. J., Pennock J. F. // Biochemical Journal. — 1966-07. — Т. 100 , вып. 1 . — С. 138–145 . — ISSN . 12 февраля 2021 года.
  2. Kamal-Eldin A., Appelqvist L. A. // Lipids. — 1996-7. — Т. 31 , вып. 7 . — С. 671–701 . — ISSN . 14 октября 2019 года.
  3. Michael W. Clarke, John R. Burnett, Kevin D. Croft. // Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. — 2008. — Т. 45 , вып. 5 . — С. 417–450 . — ISSN . — doi : . 15 октября 2019 года.
  4. . Дата обращения: 26 июля 2012. Архивировано из 11 января 2011 года.
  5. . от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  6. Fereidoon Shahidi, Adriano Costa de Camargo. // International Journal of Molecular Sciences. — 2016-10-20. — Т. 17 , вып. 10 . — ISSN . — doi : . 9 марта 2021 года.
  7. Chandan K. Sen, Savita Khanna, Sashwati Roy. // Molecular Aspects of Medicine. — 2007-10. — Т. 28 , вып. 5—6 . — С. 692–728 . — ISSN . — doi : . 15 октября 2019 года.
  8. H. Cerecetto, G. V. López. // Mini Reviews in Medicinal Chemistry. — 2007-3. — Т. 7 , вып. 3 . — С. 315–338 . — ISSN . 21 октября 2019 года.
  9. Mariarosaria Napolitano, Luca Avanzi, Stefano Manfredini, Elena Bravo. // Vascular Pharmacology. — 2007-6. — Т. 46 , вып. 6 . — С. 394–405 . — ISSN . — doi : .
  10. Carmela Conte, Alessandro Floridi, Cristina Aisa, Marta Piroddi, Ardesio Floridi. // Annals of the New York Academy of Sciences. — 2004-12. — Т. 1031 . — С. 391–394 . — ISSN . — doi : .
  11. C. Constantinou, C. M. Neophytou, P. Vraka, J. A. Hyatt, K. A. Papas. // Nutrition and Cancer. — 2012. — Т. 64 , вып. 1 . — С. 136–152 . — ISSN . — doi : . 8 января 2012 года.
  12. W N Yap, P N Chang, H Y Han, D T W Lee, M T Ling. // British Journal of Cancer. — 2008-12-02. — Т. 99 , вып. 11 . — С. 1832–1841 . — ISSN . — doi : . 8 марта 2018 года.
  13. Wong Weng-Yew, Kanga Rani Selvaduray, Cheng Hwee Ming, Kalanithi Nesaretnam. // Nutrition and Cancer. — 2009. — Т. 61 , вып. 3 . — С. 367–373 . — ISSN . — doi : . 24 октября 2013 года.
  14. Kalanithi Nesaretnam, Puvaneswari Meganathan, Sheela Devi Veerasenan, Kanga Rani Selvaduray. // Genes & Nutrition. — 2012-1. — Т. 7 , вып. 1 . — С. 3–9 . — ISSN . — doi : .
  15. K. Nesaretnam, R. Stephen, R. Dils, P. Darbre. // Lipids. — 1998-5. — Т. 33 , вып. 5 . — С. 461–469 . — ISSN . 16 апреля 2016 года.
  16. F. V. So, N. Guthrie, A. F. Chambers, K. K. Carroll. // Cancer Letters. — 1997-01-30. — Т. 112 , вып. 2 . — С. 127–133 . — ISSN . 27 апреля 2020 года.
Источник —

Same as Токотриенолы