1,4-Нафтохинон — производное нафталина , хинон .

Физические свойства

Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах бензохинона . Плохо растворим в воде, слегка растворим в петролейном эфире , хорошо растворим в полярных органических растворителях . В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна.

Получение

Газофазное окисление нафталина с использованием оксида ванадия в качестве катализатора . При этом основным продуктом реакции является фталевый ангидрид .

Окисление нафталина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте .

Химические свойства

1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в реакции Дильса — Альдера . Так он реагирует с 1,3-бутадиеном . Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента хлорида олова (IV) в качестве катализатора при −50 °С.

1,4-нафтохинон ведёт себя как окислитель , востанавливаясь до 1,4-гидрохинона. Даёт оксим . Ведёт себя как лиганд , благодаря наличию электрофильной связи (C=C).

В уксусной кислоте , при катализе I ₂ , присоединяет хлор или бром , образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется H ₂ O ₂ до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

Применение

Используется для синтеза антрахинона , по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через нитрование до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов .

См. также

• Нафтохиноны
• Хиноны

Примечания

1. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. — 2-е изд, перераб. — Л. : Химия, 1980. — С. 210.
2. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 278.
3. Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymmetrization of a meso -Diol Complex Derived from [Cr(CO) ₃ (η ⁶ -5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2004. — Vol. 2004 , no. 13 . — P. 1548—1549 . — doi : .
4. И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. — М. : Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198-199.