Дегидроаскорбиновая кислота ( ДГК ) представляет собой окисленную форму аскорбиновой кислоты (витамина С). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через переносчики глюкозы . Он задерживается там путем восстановления обратно до аскорбата глутатионом и другими тиолами . Свободный химический радикал семидегидроаскорбиновой кислоты (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.

Структура и физиология

Вверху: аскорбиновая кислота (восстановленная форма витамина С).
Внизу: дегидроаскорбиновая кислота ( номинальная окисленная форма витамина С).

Хотя существует натрий-зависимый переносчик витамина С , он присутствует в основном в специализированных клетках, в то время как переносчики глюкозы , наиболее заметным из которых является GLUT1 , транспортируют витамин С (в его окисленной форме, ДГК) в большинстве клеток, где происходит рециркуляция. обратно к аскорбату генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).

Структура, показанная здесь для DHA, является обычно показанной структурой учебника. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выжить в водном растворе более нескольких миллисекунд. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полукеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила . Обычно считается, что время жизни стабилизированных видов составляет около 6 минут в биологических условиях . Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения . Кристаллизация растворов ДГК дает структуру пентациклического димера неопределенной стабильности. Повторное использование аскорбата путем активного транспорта ДГК в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы .

Транспорт в митохондрии

Витамин С накапливается в митохондриях , где вырабатывается большая часть свободных радикалов , поступая в виде ДГК через переносчик глюкозы GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану .

Транспорт в мозг

Витамин С не попадает из кровотока в головной мозг , хотя мозг является одним из органов, в которых содержится наибольшая концентрация витамина С. Вместо этого ДГК транспортируется через гематоэнцефалический барьер с помощью транспортеров GLUT1 , а затем снова превращается в аскорбат .

Использование

Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки с витамином С .

В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи . Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос и в процессе автозагара кожи .

В среде для выращивания клеточных культур дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С типами клеток, которые не содержат переносчиков аскорбиновой кислоты .

Некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического агента может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта . В литературе содержится много сообщений о противовирусных эффектах витамина С , и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота обладает более сильным противовирусным действием и другим механизмом действия, чем аскорбиновая кислота . Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и/или пероксид, что приводит к быстрому окислению аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую кислоту, обладают сильными, но кратковременными антимикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита., пародонтоз и зубной налет . Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве перорального муколитического и профилактического средства против гингивита . Раствор аскоксала также был испытан с положительными результатами в качестве средства для лечения рецидивирующего слизисто-кожного герпеса и в качестве муколитического средства при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозолей .

Использованная литература

Дальнейшее чтение

• "Recycling of vitamin C by a bystander effect". J Biol Chem . 278 (12): 10128—33. 2003. doi : . PMID .

Ссылки

• На Викискладе есть медиафайлы по теме