Interested Article - Лактон
- 2020-01-25
- 1
Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:
Типы лактонов
В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β- пропиолактон (I, t кип 155 °C), γ-бутиролактон (II, t кип 203—204 °C), δ- (III, t кип 218—220 °C):
Синтез
К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров . В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация .
Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH 2 ) n COOH, где Х= ОН или галоген .
Специальные методы включают в себя , и нуклеофильное абстракции.
Синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты
γ-Лактоны γ- , γ- , γ- , γ- можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте , катализатором является дитретбутилпероксид .
Свойства
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты , с аминами дают амиды , полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH 2 ) n COO—] x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины . Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
Применение
Лактоны используются в органическом синтезе , в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .
- 2020-01-25
- 1