Диэтилтолуамид ( ИЮПАК : N,N -Диэтилметилбензамид , устаревшее N,N -Диэтилметатолуамид ), ДЭТА , англ. DEET , Диэтиламид толуиловой кислоты — органическое химическое соединение , репеллент . существует в виде три изомера : 2- , 3- и 4- (соответственно орто- , мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется 3- (мета-) изомер (3-диэтилтолуамид, мета-диэтилтолуамид, м-диэтилтолуамид).

М-диэтилтолуамид широко применяется в средствах для отпугивания кровососущих насекомых, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

История

ДЭТА был синтезирован Сэмюэлем Гертлером в 1946 году в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых .

В 1957 году репеллент появился в гражданском обороте .

С середины XX века диэтилтолуамид широко применяется в качестве средства для отпугивания комаров, он используется в большинстве выпускаемых по всему миру репеллентов . К XXI веку репелленты на основе ДЭТА использованы миллиарды раз .

Физические свойства

3-диэтилтолуамид (м-диэтилтолуамид) представляет собой прозрачную почти бесцветную жидкость . Плавится при температуре ниже 25 °C , при 288–292 °C происходит термолиз .

Плотность м-диэтилтолуамида при 20 °C — 1,0095 .

Все изомеры диэтилтолуамида практически не растворяются в воде .

Биологическое действие

Диэтилтолуамид (ДЭТА) эффективно отпугивает кровососущих насекомых .

3-диэтилтолуамид обладает наркотическим действием .

2-диэтилтолуамид — наиболее токсичный из изомеров, 4-диэтилтолуамид — наименее. При введении крысам в желудок ЛД50 для 2-диэтилтолуамида равен 1,21 г/кг, для 3-диэтилтолуамида — 2,0 г/кг, для 4-диэтилтолуамида — 2,3 г/кг. При пероральном введении ЛД50 для 3-диэтилтолуамида — 3,7 г/кг, при его подкожном введении — 0,8 г/кг .

Смертельные дозы вещества вызывают у крыс кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, судороги .

Вещество может проникать через кожу, при повышении температуры абсорбция через кожу усиливатеся. В экспериментах высокие дозы аппликации диэтилтолуамида (4 г/кг) вызывали смерть у части мышей .

Механизм действия

Диэтилтолуамид отпугивает комаров и других кровососущих насекомых, а также влияет на обонятельные рецепторы насекомых и дезориентирует насекомых, искажая восприятие запахов. Как минимум некоторые виды комаров чувствуют запах репеллента и избегают его .

В сенсиллах на усиках комара имеется нейрон, который возбуждается под воздействием диэтилтолуамида как кровососущих самок, так и питающихся только нектаром самцов комаров. Насекомые чувствуют присутствие паров ДЭТА в воздухе и перемещаются туда, где концентрация этого вещества ниже .

Синтез

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м -толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид , из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м -толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Репелленты

N,N-диэтил-мета-толуамид (ДЭТА) используется в качестве активного вещества в составе многих персональных репеллентов .

Репеллент «ДЭТА» — состав на основе диэтилтолуамида , полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом. Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых ( комары , мокрецы , москиты , мошки , слепни , блохи , кровососущие мухи ), клещей и других

Получила распространение в СССР , выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия) .

Составы, содержащие 25% ДЭТА, являются эффективными репеллентами. Они защищают человека от укусов насекомых до 4 часов. При превышении этого времени достаточная защита не обеспечивается и состав нужно наносить снова .

Безопасность

При использовании по инструкции репелленты на основе ДЭТА не приносят вреда здоровью человека или окружающей среде .

Токсичность м-диэтилтолуамидов низкая, ЛД50 м-диэтилтолуамида для крыс — 2 г на килограмм веса .

Однократно нанесённый на кожу диэтилтолуамид из расчёта 83 мг/кг массы тела не оказывает побочного действия .
Повторно нанесённый на кожу диэтилтолуамид не вызывает сенсибилизацию .
Длительное ежедневное применение репеллента с диэтилтолуамидом у некоторых людей может вызвать контактный дермитит, реже встречаются угреподобные высыпания .

Влияние на окружающую среду

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид , непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции , была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб , таких как радужная форель и тилапия , и некоторых видов пресноводного зоопланктона .

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр .

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии .

В культуре

Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко « Лето »: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»

Примечания

Литература

• о-, м- и п-Диэтилтолуамиды : (Диэтиламиды о-, м- и п-толуиловых кислот) // Вредные вещества в промышленности : справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / Под ред. Н. В. Лазарева (засл. деят. науки, проф.) и Э. Н. Левиной (докт. мед. наук). — 7-е изд., перераб. и доп. — Л. : Химия, 1976. — Т. II. — С. 46. — 623, [1] с. : 20 табл. — 49 000 экз. — УДК .
• Syed, Z. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET : [ англ. ] / Z. Syed, W. S. Leal // Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. — 2008. — Vol. 105, no. 36. — P. 13598–13603. — doi : .

Ссылки

• . — Управление Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека по Костромской области.
• Петров, П. : [ 28 ноября 2016 ] // Элементы. — 2008. — 1 сентября.
• : [ 9 августа 2020 ]. — SC Johnson, 2009. — 5 августа.