Сукцинимид (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты) - бесцветные кристаллы орторомбической сингонии (a=0,75 нм, b=0,962 нм, c=1,275 нм, z=8), хорошо растворяется в воде и этаноле, плохо - в диэтиловом эфире, не растворяется в хлороформе.

Свойства

• Сукцинимид - слабая кислота, K = 2,38·10 ^-10 (25°C), с металлами образует соли и комплексные соединения .
• При восстановлении сукцинимида, в зависимости от условий реакции, образуются пирролидин , 2-пирролидон , пиррол или γ-аминомасляная кислота :

• Галогенирование сукцинимида приводит к N-галогенсукцинимидам, взаимодействие с бромом Br ₂ или гипобромитом натрия NaBrO в щелочной среде при нагревании - к NH ₂ (CH ₂ ) ₂ COOH.
• При пропускании в расплав сукцинимида хлора или брома при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты , взаимодействие сукцинимида с пентахлоридом фосфора PCl ₅ дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2 Н -пиррол:

• Обработка сукцинимида аммиаком NH ₃ или метанолом CH ₃ OH приводит к размыканию цикла с образованием соответствующего диамида NH ₂ CO(CH ₂ ) ₂ CONH ₂ или метилового эфира моноамида янтарной кислоты CH ₃ OOC(CH ₂ ) ₂ CONH ₂ . При действии на сукцинимид формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присутствии K ₂ CO ₃ ) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получение

• Получают сукцинимид нагреванием янтарной кислоты или ее ангидрида в токе аммиака при 180-200°С.
• Сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной кислоты либо мочевины.
• Обработкой акрилонитрила водным раствором цианида натрия NaCN.
• Карбонилированием акриламида в присутствии кобальта Co.

Применение

• Применяют сукцинимид главным образом для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклических соединений ряда пиррола. Некоторые производные сукцинимида, например, N-сукцинил-3,5-дихлоранилин, используют в качестве пестицидов .

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. и др. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 451—452.