Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

Получение

Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией . Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера .

В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.

Химические свойства

Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.

Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен .

Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании .

Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π- комплексы .

Обесцвечивает бромную воду, так как является диеновым углеводородом.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), _en , используемой в производстве огнестойких красок , металлоценов , а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.

Примечания

2. ↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. ↑ Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л. : Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
4. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
5. Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.