Карбоксильная группа ( карбоксил ) -СО ОН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и за счет характера химических связей карбоксильной группы, строения углеводородного радикала R, а также их влияния друг на друга определяющая их кислотные свойства.

Строение карбоксильной группы

Атомы углерода и кислорода карбонильной группы находятся в состоянии sp ² -гибридизации. Атом кислорода из гидроксильной группы связан в карбоксильной группе с sp ² -атомом углерода, поэтому он тоже находится в состоянии sp ² -гибридизации. По этой причине атомы

О(sp ² )-С(sp ² )-О(sp ² ) расположены в одной плоскости, в то время, как принадлежащие им негибридизированные р-орбитали размещаются перпендикулярно этой плоскости. Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп передается системе сопряжения, которая образовалась при перекрывании р-орбиталей. В карбоксильной группе есть три полярных ковалентных связи (С=О, С-О, О-Н), которые готовы к гетеролитическому разрыву. По этой причине реакции с участием этих групп атомов чаще всего проходят по ионному механизму.

Свойства водорода в карбоксиле

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами ) поляризации связи О-Н. Из-за этого атом водорода более подвижен, а значит кислотные свойства выражены сильнее.

Диссоциация

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO ⁻ + H ⁺

Растворимость

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей .

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Взаимодействие с металлами

Замещение водорода карбоксила кислоты металлом происходит при взаимодействии с некоторыми достаточно активными металлами (реакция со щелочными металлами обычно происходит бурно), окислами некоторых металлов и щелочами (нейтрализация) с образованием солей .

Электролиз

Свойства гидроксила в карбоксиле

Взаимодействие с галогенами

Замещение гидроксила остатком кислоты

Замещение гидроксила остатком спирта

Замещение гидроксила остатком аммиака-аминогруппой

Замещение гидроксила остатком гидразина

Свойства карбонила в карбоксиле

Примечания

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 7 июля 2014 )