Interested Article - Анизол

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C ₆ H ₅ OCH ₃ — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам .

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}OSO_{2}ONa\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+Na_{2}SO_{4}}}

Взаимодействием фенола и метанола :

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {175-225^{o}C,\ Al_{2}O_{3}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O}}

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом :

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaCl}}

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}{\xrightarrow {100^{o}C,\ OH^{-}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}SO_{4}}}

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле . Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {100^{o}C,CH_{3}COOH,HBr}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}

{\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {120^{o}C,Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}

При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- ( пара- ), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
При хлорировании с помощью PCl ₅ образуется только 4-хлоранизол.

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Слаботоксичен, ЛД ₅₀ 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи .

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑
↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
(англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
(англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.