Антраниловая кислота ( лат. Acidum anthranilicum ) — ароматическая аминокислота .

Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ .

Физические свойства

При нормальных условиях антраниловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы ; температура плавления 145 °C; возгоняется .

Растворимость (г в 100 г растворителя ): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), также, хорошо растворима в горячих хлороформе , этаноле , пиридине .

Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией .

Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м ³ , температура воспламенения 100 °C.

Химические свойства

Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами (lgK1 = 5 , lgK2= 12).

При перегонке антраниловой кислоты декарбоксилируется до анилина :

${\displaystyle {\ce {C6H4(NH2)COOH -> C6H5NH2 + CO2}}}$

Она образует с Cd , Со , Cu (II) , Ni , Zn , Pb и Hg в уксуснокислых растворах ( рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует .

Качественные реакции

Цветные реакции для антраниловой кислоты:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зелёный осадок (мета-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком Sn Cl ₄ и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

Получение

Промышленные методы получения

Антранилат натрия получают действием водного раствора NH ₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной натриевой соли фталаминовой кислоты с раствором гипохлорита натрия при 60 °C (расщепление по Гофману). На полученую соль воздействуют разбавленной соляной кислотой , в результате чего получаются антраниловая кислота:

.

Лабораторные методы синтеза

Первоначально получают фталимид, действуя на фталевый ангидрид мочевиной с выделением воды. Реакция происходит при 130-135 °C и постепенным поднятием до 160 °C.

Следующей стадией получения антраниловой кислоты является воздействие на фталимид гидроксидом натрия и бромом , а после - нейтрализуют раствор соляной кислотой осаждают антранилат натрия ледяной уксусной кислотой .

Применение

Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей . Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры — метилантранилат (R = CH ₃ ) и (R = С ₂ Н ₅ ) имеющие запах цветов апельсинового дерева .

Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол , присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.

Примечания

Ссылки

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988

Дополнительная литература

• Белов В. И. Химия и технология душистых веществ, М., 1976
• Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75