Interested Article - Колхициновые алкалоиды

Колхициновые (трополоновые) алкалоиды — алкалоиды , обнаруженные в растениях семейства лилейных .

Строение колхициновых алкалоидов

К колхициновым алкалоидам относятся около 30 соединений, имеющих общую структуру и отличающихся заместителями в кольце A (гидроксильные, метокси- и метилендиоксигруппы), кольце C (гидроксильные, метоксигруппы), заместителями аминогруппы кольца B (без заместителей, метильная, ацетильная, формильная и иные группы:

Известные представители:

колхицин

Химические свойства

Химические свойства колхициновых алкалоидов обусловлены наличием в составе их молекул цикла С. В частности, метоксигруппа этого цикла может легко гидролизоваться в растворах кислот и щелочей либо замещаться на H ₂ N-, HS- и другие функциональные группы. Гидролиз метоксигруппы приводит к замене OR ³ -группы на OH-группу и образованию двух таутомерных спиртов. Соответственно, дальнейшее метилирование этих спиртов приведёт к образованию двух таутомерных эфиров.

Нахождение в природе

Колхициновые алкалоиды находят в растениях семейства лилейных, в частности, в растениях родов безвременник ( лат. Colchicum ), мерендера ( лат. Merendera lamont ), глориоза ( лат. Gloriosa ). В природе они образуются в основном из тирозина и фенилаланина через гомоморфинандиеноновые основания. Их наличие обусловило использование безвременников как лекарственных растений с древнейших времён.

Получение

Колхициновые алкалоиды получают из растений. Колхицин и его производные получают синтетическим путём.

Применение

Колхицин и его салицилат используются для купирования приступов подагры и суставного ревматизма. Колхициновые алкалоиды являются митотическими ядами, что позволило использовать их как полиплоидирующие вещества в биологии ( ). Колхамин применяется в медицине как противоопухолевое средство.