Реакции нуклеофильного присоединения ( англ. nucleophilic addition reaction ) — реакции присоединения , в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару . На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.

Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом .

Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод :

${\displaystyle {\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}}$

${\displaystyle {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}}$

Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных , чем для двойных связей .

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод

Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс Ad _N 2 — реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения ( англ. addition nucleophilic bimolecular ) :

Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители . Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля :

Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C:

Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом

Нуклеофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм Ad _N 2 :

Как правило, лимитирующей стадией процесса является нуклеофильная атака, электрофильное присоединение происходит быстро .

Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:

Hуклеофильное присоединение по связи С=O очень распространено, что имеет большое практическое промышленное и лабораторное значение .

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O

1. Альдольная конденсация .

2. Сложноэфирная конденсация .

3. Реакция Гриньяра .

4. Реакция Реформатского.

5. Реакция Кнёвенагеля .

6. Реакция Виттига .

7. Бензоиновая конденсация .

Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и С≡N

1. Реакция Торпа.

2. Присоединение циановодорода .

3. Реакция Уги.

Примечания