Interested Article - Этилацетат

Этилацетат ( этиловый эфир уксусной кислоты ) CH ₃ −СОО−CH ₂ −CH ₃ — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации ):

{\mathsf {CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом :

{\mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl}}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработка этилового спирта кетеном .
Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении .
Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

{\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}}}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n ²⁰ ₄ 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе) .

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана , нитроцеллюлозы , ацетилцеллюлозы , жиров , восков , для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи . Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 году — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов , применяемых в энтомологических морилках для умертвления насекомых ^{[

источник не указан 2245 дней

]} . Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа .

Обладая фруктовым запахом, применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира : :

{\mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}\rightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH}}

Очистка и сушка

Товарный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м ³ (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м ³ (максимально разовая) . Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³.

ЛД ₅₀ для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³ .

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания

↑
↑ (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 16—22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
(англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
(англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 15—17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
(англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 9—56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
Присяжнюк 3. П. // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия . — Москва: Советская энциклопедия , 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
от 29 декабря 2017 на Wayback Machine // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
(Роспотребнадзор) . № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.
Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN .
. Дата обращения: 23 января 2009. 1 марта 2009 года.

Литература

ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).

[_3328a3447e81a2fb-1] ↑

[_a6aeb27b77da9576-2] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 16—22. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_69243400078d99bd-3] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—183. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_3e56b00df000e7fa-4] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_baaf115870f6371b-5] (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_44ea60b4f58d2027-6] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 6—99. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_57d00c966cae0127-7] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 15—17. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[_deedecbc87bbc85d-8] (англ.) / — 95 — Boca Raton: CRC Press , 2014. — P. 9—56. — ISBN 978-1-4822-0868-9

[9] Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.

[ХЭ-5-10] Присяжнюк 3. П. // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия . — Москва: Советская энциклопедия , 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .

[11] от 29 декабря 2017 на Wayback Machine // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.

[12] Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.

[ГН-2-2-5-3532-18-13] (Роспотребнадзор) . № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.

[14] Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN .

[15] . Дата обращения: 23 января 2009. 1 марта 2009 года.

Interested Article - Этилацетат

Содержание