Реактив Бёрджесса ( метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат ) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов . Дегидратация протекает стереоспецифично через син -элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком в 1968 году.

Особенности применения реактива Бёрджесса

Механизм

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син -элиминированию с образованием алкена.

Получение

Реагент Бёрджесса получают из и метанола с последующей обработкой триэтиламином в бензоле :

Примечания

Литература

• G. M. Atkins, E. M. Burgess. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.