Катализатор Линдлара — гетерогенный катализатор гидрирования , который применяется для селективного восстановления алкинов до ( Z )- алкенов (без дальнейшего восстановления до алканов ), а также для восстановления азидов и нитросоединений до аминов . Представляет собой палладий , нанесённый на карбонат кальция и отравленный какой-либо солью свинца или серой .

Физические свойства

Катализатор Линдлара представляет собой тёмно-серый или чёрный порошок, содержащий 5 % палладия. Нерастворим в большинстве органических растворителей, несовместим с водой и кислотами .

Применение

Основной сферой применения катализатора Линдлара является селективное восстановление алкинов до ( Z )-алкенов. Обычно гидрирование в таких случаях резко останавливается после поглощения алкином одного эквивалента водорода. Терминальные алкины восстанавливаются быстрее внутренних, а алкены медленнее алкинов. Сопряжённые енины восстанавливаются до сопряжённых диенов с отличной селективностью. Также хорошо восстанавливались тройные связи, сопряжённые с одной или двумя карбонильными группами .

Редким применением катализатора Линдлара являются реакции окисления. Так, был окислен в его присутствии до метилметакрилата с высокой селективностью и конверсией .

Меры предосторожности

Катализатор можно хранить в закрытой таре вдали от растворителей и отравляющих веществ (содержащих серу и фосфор). В присутствии растворителей катализатор Линдлара становится пирофорным . Суспендировать его в реакционной смеси нужно в инертной атмосфере, а при фильтрации не допускать полного высыхания осадка .

Примечания