Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH ₂ =CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты . Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука . Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон , или модакриловые волокна .

Основные свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде , т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество , способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1,5 мг/м ³ , ПДК с.с.= 0,5мг/м ³ . Канцерогенное вещество.

Получение

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

${\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}}$

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой :

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}O+HCN\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}CN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+H_{2}O}}}$

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен :

${\displaystyle {\mathsf {HC\equiv CH+HCN\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN}}}$

Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена , (катализатор фосфомолибдат висмута):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+NH_{3}+1,5O_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CN+3H_{2}O}}}$

Опасность

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.

Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода . Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка , потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса , судороги , потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.

При среднесменной ПДКрз 0,5 мг/м ³ и максимально разовой 1,5 мг/м ³ , порог восприятия запаха может достигать 47 мг/м ³ . Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы .

Ототоксичен (может ухудшать слух) .

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
• ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.