Бутадие́н-1,3 ( дивини́л , бу́та-1,3-дие́н ) ${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2}}}$ — ненасыщенный углеводород , простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле , диэтиловом эфире , плохо растворим в метаноле и этаноле .

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации ( стиролом , эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном , изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Получение

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C :

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским , взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}}$

Применение

• Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки .
• Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

См. также

• Циклобутадиен

Примечания

Литература

• Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.