Ундека́н — органическое соединение, углеводород из класса алканов с формулой C ₁₁ H ₂₄ .

История открытия

Получен Крафтом ^{[ уточнить ]} из ундециловой кислоты , а также хлорида (С ₁₁ H ₂₃ Cl) при восстановлении их иодистым водородом и фосфором при 210—240°C.

Физические свойства

Ундекан представляет собой прозрачную жидкость с температурой кипения 196 °C при нормальном давлении. При охлаждении до −26 °C превращается в воскообразное белое вещество. Его плотность при нормальных условиях равна 0,74 г/см³ (0,7559 г/см³ при 0 °C и 0,6816 г/см³ при 99 °C). Точка вспышки — 60 °C.

Химические свойства

Аналогичны свойствам других высших алканов . Имеет 159 изомеров :

1.     Ундекан

Содержащие 10 звеньев в основной цепи (4)

2.     2-метилдекан

3.     3-метилдекан

4.     4-метилдекан

5.     5-метилдекан

Содержащие 9 звеньев в основной цепи (19)

6.     2,2-диметилнонан

7.     2,3-диметилнонан

8.     2,4-диметилнонан

9.     2,5-диметилнонан

10. 2,6-диметилнонан

11. 2,7-диметилнонан

12. 2,8-диметилнонан

13. 3,3-диметилнонан

14. 3,4-диметилнонан

15. 3,5-диметилнонан

16. 3,6-диметилнонан

17. 3,7-диметилнонан

18. 4,4-диметилнонан

19. 4,5-диметилнонан

20. 4,6-диметилнонан

21.  5,5-диметилнонан

22. 3-этилнонан

23. 4-этилнонан

24. 5-этилнонан

Содержащие 8 звеньев в основной цепи (38)

25. 2,2,3-триметилоктан

26. 2,3,3-триметилоктан

27. 2,2,4-триметилоктан

28. 2,3,4-триметилоктан

29. 2,4,4-триметилоктан

30. 3,4,4-триметилоктан

31. 2,2,5-триметилоктан

32. 2,3,5-триметилоктан

33. 3,3,5-триметилоктан

34. 2,4,5-триметилоктан

35. 3,4,5-триметилоктан

36. 4,4,5-триметилоктан

37. 2,5,5-триметилоктан

38. 3,5,5-триметилоктан

39. 2,2,6-триметилоктан

40. 2,3,6-триметилоктан

41. 3,3,6-триметилоктан

42. 2,4,6-триметилоктан

43. 3,4,6-триметилоктан

44. 2,5,6-триметилоктан

45. 2,6,6-триметилоктан

46. 2,2,7-триметилоктан

47. 2,3,7-триметилоктан

48. 2,4,7-триметилоктан

49. 2-метил-3-этилоктан

50. 2-метил-4-этилоктан

51. 2-метил-5-этилоктан

52. 2-метил-6-этилоктан

53. 3-метил-3-этилоктан

54. 3-метил-4-этилоктан

55. 3-метил-5-этилоктан

56. 3-метил-6-этилоктан

57. 4-метил-3-этилоктан

58. 4-метил-4-этилоктан

59. 4-метил-5-этилоктан

60. 4-метил-6-этилоктан

61. 4-изопропилоктан

62. 4-пропилоктан

Содержащие 7 звеньев в основной цепи (59)

63. 2,2,3,3-тетраметилгептан

64. 2,2,3,4-тетраметилгептан

65. 2,3,3,4-тетраметилгептан

66. 2,2,4,4-тетраметилгептан

67. 2,3,4,4-тетраметилгептан

68. 3,3,4,4-тетраметилгептан

69. 2,2,3,5-тетраметилгептан

70. 2,3,3,5-тетраметилгептан

71. 2,2,4,5-тетраметилгептан

72. 2,3,4,5-тетраметилгептан

73. 3,3,4,5-тетраметилгептан

74. 2,4,4,5-тетраметилгептан

75. 3,4,4,5-тетраметилгептан

76. 2,2,5,5-тетраметилгептан

77. 2,3,5,5-тетраметилгептан

78. 3,3,5,5-тетраметилгептан

79. 2,4,5,5-тетраметилгептан

80. 2,2,3,6-тетраметилгептан

81. 2,3,3,6-тетраметилгептан

82. 2,2,4,6-тетраметилгептан

83. 2,3,4,6-тетраметилгептан

84. 2,4,4,6-тетраметилгептан

85. 2,2,5,6-тетраметилгептан

86. 2,3,5,6-тетраметилгептан

87. 2,2,6,6-тетраметилгептан

88. 2,2-диметил-3-этилгептан

89. 2,2-диметил-4-этилгептан

90. 2,2-диметил-5-этилгептан

91. 2,3-диметил-3-этилгептан

92. 2,3-диметил-4-этилгептан

93. 2,3-диметил-5-этилгептан

94. 2,4-диметил-3-этилгептан

95. 2,4-диметил-4-этилгептан

96. 2,4-диметил-5-этилгептан

97. 2,5-диметил-3-этилгептан

98. 2,5-диметил-4-этилгептан

99. 2,5-диметил-5-этилгептан

100. 2,6-диметил-3-этилгептан

101. 2,6-диметил-4-этилгептан

102. 3,3-диметил-4-этилгептан

103. 3,3-диметил-5-этилгептан

104. 3,4-диметил-3-этилгептан

105. 3,4-диметил-4-этилгептан

106. 3,4-диметил-5-этилгептан

107. 3,5-диметил-3-этилгептан

108. 3,5-диметил-4-этилгептан

109. 4,4-диметил-3-этилгептан

110. 3,3-диэтилгептан

111. 3,4-диэтилгептан

112. 3,5-диэтилгептан

113. 4,4-диэтилгептан

114. 2-метил-3-изопропилгептан

115. 2-метил-4-изопропилгептан

116. 2-метил-4-пропилгептан

117. 3-метил-4-изопропилгептан

118. 3-метил-4-пропилгептан

119. 4-метил-4-изопропилгептан

120. 4-метил-4-пропилгептан

121. 4-трет-бутилгептан

Содержащие 6 звеньев в основной цепи (31)

122. 2,2,3,3,4-пентаметилгексан

123. 2,2,3,4,4-пентаметилгексан

124. 2,3,3,4,4-пентаметилгексан

125. 2,2,3,3,5-пентаметилгексан

126. 2,2,3,4,5-пентаметилгексан

127. 2,3,3,4,5-пентаметилгексан

128. 2,2,4,4,5-пентаметилгексан

129. 2,2,3,5,5-пентаметилгексан

130. 2,2,4,5,5-пентаметилгексан

131. 2,2,3-триметил-3-этилгексан

132. 2,2,3-триметил-4-этилгексан

133. 2,3,3-триметил-4-этилгексан

134. 2,2,4-триметил-3-этилгексан

135. 2,2,4-триметил-4-этилгексан

136. 2,3,4-триметил-3-этилгексан

137. 2,3,4-триметил-4-этилгексан

138. 3,3,4-триметил-4-этилгексан

139. 2,4,4-триметил-3-этилгексан

140. 2,2,5-триметил-3-этилгексан

141. 2,2,5-триметил-4-этилгексан

142. 2,3,5-триметил-3-этилгексан

143. 2,3,5-триметил-4-этилгексан

144. 2-метил-3,3-диэтилгексан

145. 2-метил-3,4-диэтилгексан

146. 2-метил-4,4-диэтилгексан

147. 3-метил-3,4-диэтилгексан

148. 3-метил-4,4-диэтилгексан

149. 2,2-диметил-3-изопропилгексан

150. 2,3-диметил-3-изопропилгексан

151. 2,4-диметил-3-изопропилгексан

152. 2,5-диметил-3-изопропилгексан

Содержащие 5 звеньев в основной цепи (7)

153. 2,2,3,3,4,4-гексаметилпентан

154. 2,2,3,4-тетраметил-3-этилпентан

155. 2,2,4,4-тетраметил-3-этилпентан

156. 2,2-диметил-3,3-диэтилпентан

157. 2,4-диметил-3,3-диэтилпентан

158. 2,2,4-триметил-3-изопропилпентан

159. 2,3,4-триметил-3-изопропилпентан

Применение

В природе распространён как феромоны некоторых беспозвоночные , в частности, насекомые , а именно его имеют тараканы и муравьи .

Примечания

Литература

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.