Пропадие́н — простейший аллен , органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов . Концевые CH ₂ группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90° . Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки . В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов .

Производство

Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида , который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен .

Равновесие с метилацетиленом

Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом . Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m -метил, a -ацетилен, p -пропа и d - диен:

${\displaystyle {\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}}}}$

Для этой реакции K _eq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена , важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта , мешая полимеризации пропена .

Примечания