Interested Article - Винилацетилен

belle
  • 2020-10-06
  • 1

Винилацетиле́н ( бутен-1-ин-3 ) — органическое соединение , ненасыщенный углеводород , имеющий формулу C 4 H 4 . Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях .

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

:

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH 3 ) 3 NCH 2 CH=CHCH 2 N(CH 3 ) 3 ]I 2 → 2 [(CH 3 ) 3 NH]I + HC≡C-CH=CH 2

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:

2 H-C≡C-H → CH 2 =CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля :

CH 2 Cl-CH=CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 =CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену .

См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH 2 =CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 =CH-CO-CH 3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH 2 =CH-C≡CH + Ag(NH 3 ) 2 OH → CH 2 =CH-C≡C-Ag↓ + 2NH 3 + H 2 O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена :

CH 2 =CH-C≡CH + H 2 → CH 2 =CH-CH=CH 2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена .

Применение

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Литература

  • Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
  • Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
  • Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991

Примечания

  1. Иногда винилацетилен называют "Моновинилацетиленом", чтобы его отличить от (C 6 H 6 )
  2. Винилацетилен: ПДК в воздухе рабочей зоны
  3. ↑ Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.
Источник —

belle
  • 2020-10-06
  • 1
  • Tags:

Same as Винилацетилен

The title for the last searches